Миниатюрная блондинка Виктория Хескет из британского захолустного городишки Блэкпул – девушка музыкальная. Легенда гласит, что няня Виктории постоянно напевала песни Blondie, малышку зацепило, и с самых ранних лет она занималась исключительно музыкой.
В 2005 году она присоединилась к девичьему трио Dead Disco, которое держалось во многом на вокальных данных Виктории. Тремя годами позже началось сольное творчество Хескет. Девушка посмотрела фильм «Калигула» про древнеримского императора, чье имя в переводе с латыни на английский означает Little Boots, и решила назвать новый проект именно так. Накупив всевозможных синтезаторов и сэмплеров, Виктория принялась за написание собственного материала.
Весной 2008 года появился дебютный сингл Little Boots – Stuck On Repeat. Продюсировал запись Джо Годдард, лидер и главный идеолог нашумевшей группы Hot Chip. Песня, ставшая результатом переписки по электронной почте, стала хитом многих британских вечеринок. Сингл Stuck On Repeat хотел было выпустить крупный французский лэйбл Kitsun